S’ha avançat en la síntesi total de Codonopiloneolignanina A, un nou producte natural dels lignans

Recentment, el grup de recerca del professor associat Hongdong Hao de la Facultat de Química i Farmàcia de la Universitat F&del Nord-oest A ha fet nous progressos en la síntesi total de Codonopiloneolignanina A, un nou producte natural basat en lignan i investigacions relacionades els resultats s'han publicat a" Organic Letters" ;. Gao Zhiyu i el professor Ren Li són co-primers autors i el professor associat Hao Hongdong és l'autor corresponent.

La codonopiloneolignanina A és un nou producte natural de lignans amb un únic esquelet anell de pont que va ser aïllat de les arrels de la medicina xinesa més utilitzada Codonopsis pilosula pel professor Shi Jiangong de l'Acadèmia Xinesa de Ciències Mèdiques de l'Institut de Recerca Mèdica de la Unió de Pequín. d'aquest producte natural conté quatre centres quirals consecutius i dos anells de benzè pentasubstituïts; per tant, és un gran repte aconseguir la seva síntesi total.

Recentment, l’equip d’investigació de Hao Hongdong va començar a partir del siringaldehid comercial i va sintetitzar benzocicloheptanona 20 a escala de gramatge mitjançant reaccions d’acoblament de Stille i de metàtesi de tancament d’anells (RCM); posteriorment, mitjançant una reacció d'addició nucleòfila amb altres fragments d'aril es va connectar per construir el precursor de la reacció clau. Sota l'acció de SnCl4, es va realitzar per primera vegada la reacció de cicloadició de la carbocàrrega bencílica intramolecular i l'estirè formant la unitat estructural [3+2], i es va construir eficientment la Codonopiloneolignanina. L'únic esquelet anell pont d'A va ser confirmat per difracció de cristall únic de raigs X i, després, es va eliminar el grup protector per completar la síntesi total de codonopiloneolignanina A en 12 passos.